ก่อนที่จอห์น พระราชโอรสคนสุดท้ายจะประสูติ พระเจ้าเฮนรีที่ 2 ได้แบ่งดินแดนของพระองค์ให้แก่พระโอรสที่ยังมีชีวิตอยู่สามคน คือ ให้เฮนรีขึ้นเป็นยุวกษัตริย์แห่งอังกฤษและจะได้ปกครองอ็องฌู เมน และนอร์ม็องดี, ให้ริชาร์ดสืบทอดอากีแตนและปัวตีเยซึ่งเป็นดินแดนของพระนางอาลีเยนอร์แห่งอากีแตน และให้เจฟฟรีย์เป็นดยุคแห่งเบรอตาญ เมื่อจอห์นประสูติในปี ค.ศ. 1166 จึงไม่มีดินแดนเหลือให้ ทำให้พระองค์ได้รับสมญานามว่า จอห์นผู้ไร้ดินแดน (แลคแลนด์)

เมื่อพระราชโอรสของพระเจ้าเฮนรีที่ 2 โตขึ้น ความตึงเครียดเรื่องการสืบทอดจักรวรรดิในอนาคตก็เริ่มปรากฏขึ้น กระทั่งในปี ค.ศ. 1173 เฮนรีที่ได้รับแต่งตั้งเป็นยุวกษัตริย์เคียงคู่พระราชบิดาได้ก่อกบฏเพื่อประท้วงพระเจ้าเฮนรีโดยมีพระอนุชาสองคน คือ ริชาร์ดกับเจฟฟรีย์วัย 15 พรรษา และพระนางอาลีเยนอร์แห่งอากีแตน พระราชมารดาของเจ้าชายทั้งสามร่วมด้วย ทั้งฝรั่งเศส สกอตแลนด์ แฟลนเดอส์ และบูโลญต่างร่วมเป็นพันธมิตรกับกลุ่มกบฏ แต่สุดท้ายพระเจ้าเฮนรีที่ 2 สามารถปราบกบฏได้ พระองค์ให้อภัยพระราชโอรสโดยได้มีการทำสนธิสัญญาพักรบกันที่กิซอร์ในปี ค.ศ. 1174 แต่กับพระนางอาลีเยนอร์ผู้เป็นพระมเหสี พระองค์ได้จองจำพระนางจนสิ้นรัชกาลเป็นระยะเวลา 16 ปี

ความตึงเครียดในราชวงศ์แพลนแทเจเนตทะยานถึงจุดเดือดอีกครั้งในปี ค.ศ. 1182 เมื่อเฮนรียุวกษัตริย์ผิดหวังที่พระองค์มั่งคั่งขึ้นเพียงเล็กน้อยและไม่มีอำนาจอะไรเลยแม้จะได้ราชาภิเษกเป็นกษัตริย์คู่กับพระราชบิดา ขณะที่ริชาร์ด พระอนุชาที่ไม่ยอมถวายความเคารพต่อพระองค์ตามที่พระราชบิดาสั่งกลับได้ปกครองอากีแตนของพระราชมารดา ในความขัดแย้งครั้งนี้เจฟฟรีย์เลือกอยู่ข้างเฮนรียุวกษัตริย์ พระเจ้าเฮนรีที่ 2 ได้เข้ามาแทรกแซงด้วยหวังจะลดอุณหภูมิของความขัดแย้งภายในครอบครัว กษัตริย์กับพระราชโอรสเจอกันที่อ็องฌูซึ่งพระราชโอรสทั้งสามได้ให้คำสัตย์ว่าจะเชื่อฟังพระราชบิดาผู้เป็นกษัตริย์โดยชอบธรรมของอังกฤษและจะไม่ก่อกบฏอีก

ในปี ค.ศ. 1183 เกิดโศกนาฏกรรมขึ้นในราชวงศ์แพลนแทเจเนตเมื่อเฮนรียุวกษัตริย์ติดเชื้อบิดและเสด็จสวรรคตในเดือนพฤษภาคม หลังพระราชโอรสคนโตสิ้นพระชนม์ พระเจ้าเฮนรีที่ 2 มีแผนที่จะปรับเปลี่ยนการแบ่งสรรดินแดนให้พระราชโอรสใหม่ ทรงดำเนินแผนการอย่างลับๆ และส่งผลให้ความสัมพันธ์ระหว่างพระองค์กับพระราชโอรสสามคนที่เหลืออยู่ คือ ริชาร์ด, เจฟฟรีย์ และจอห์น ยิ่งแย่ลง เจฟฟรีย์กับจอห์นผู้ไร้ดินแดน พระอนุชาคนสุดท้ายได้จับมือเป็นพันธมิตรอยู่ฝ่ายตรงข้ามกับริชาร์ด ทั้งยังมีพันธมิตรอีกคน คือ พระเจ้าฟีลิปออกุสตุส กษัตริย์หนุ่มของฝรั่งเศสซึ่งเป็นพระราชโอรสของพระเจ้าหลุยส์ที่ 7 อดีตพระสวามีของพระนางอาลีเยนอร์แห่งอากีแตนที่ตั้งป้อมเกลียดชังพระเจ้าเฮนรีที่ 2 มาตั้งแต่เมื่อครั้งที่กษัตริย์แห่งอังกฤษ (ขณะนั้นยังไม่เป็นกษัตริย์) สมรสกับอดีตพระมเหสีของพระองค์ พระเจ้าฟีลิปยินดีเป็นอย่างยิ่งที่จะช่วยเจฟฟรีย์วางแผนต่อสู้กับพระราชบิดาและริชาร์ด พระเจ้าเฮนรีที่ 2 เพิ่มความรุนแรงในการจัดการกับปราสาทและที่ดินศักดินาที่เป็นพันธมิตรกับเจฟฟรีย์จนสุดท้ายพระองค์กับริชาร์ดสามารถยึดปราสาทกบฏทุกแห่งได้ ปราสาทบางแห่งถึงขั้นถูกทำลายจนเหลือแต่ซาก

แหล่งข้อมูลจากยุคนั้นกล่าวว่าเจฟฟรีย์ไม่เก่งด้านการทหารอย่างริชาร์ด แต่ทรงเป็นนักรบผู้ไร้ความปราณีที่กล้าใช้ความรุนแรง พระองค์อาจเป็นพระราชโอรสที่ฉลาดที่สุดของพระนางอาลีเยนอร์กับพระเจ้าเฮนรี แต่ทรงใช้ปัญญาที่มีไปกับแผนการอันเห็นแก่ตัว พระองค์ทำได้ทุกอย่างเพื่อให้ได้มาซึ่งสิ่งที่ต้องการ หากต้องหาเงินทุนมาใช้ในการสู้รบเพิ่ม พระองค์จะโจมตีและขโมยเงินของอารามและวิหารต่างๆ จนสร้างความไม่พอใจให้แก่คริสตจักร

เจฟฟรีย์ แพลนทาเจเนตยังเป็นสหายรักของพระเจ้าฟีลิปออกุสตุส พระองค์มักอยู่ที่ราชสำนักฝรั่งเศสในกรุงปารีสจนทำให้กษัตริย์แห่งอังกฤษไม่พอใจเป็นอย่างมาก พระเจ้าฟีลิปกับเจฟฟรีย์ร่วมมือกันก่อปฏิวัติต่อพระเจ้าเฮนรีที่ 2 ในปี ค.ศ. 1183–84 มีหลักฐานสนับสนุนว่าทั้งคู่วางแผนจะก่อกบฏต่อพระเจ้าเฮนรีที่ 2 อีกครั้งในช่วงฤดูร้อน ปี ค.ศ. 1186 ทว่าแผนการเป็นอันพับไปเมื่อเจฟฟรีย์ตกจากหลังม้าระหว่างกำลังประลองทวนและถูกม้าเหยียบจนสิ้นพระชนม์ในวันที่ 19 สิงหาคม ค.ศ. 1186 ขณะพระชนมายุ 27 พรรษา ร่างของพระองค์ถูกฝังที่อาสนวิหารน็อทร์-ดามในกรุงปารีส ทว่าศิลาหน้าโลงศพของพระองค์ถูกทำลายในช่วงคริสต์ศตวรรษที่ 18 ก่อนการปฏิวัติฝรั่งเศส ว่ากันว่าพระเจ้าฟีลิปเสียใจอย่างมากกับการสูญเสียสหายรักจนคนต้องมารั้งพระองค์ไว้ไม่ให้โผเข้ากอดโลงศพ

การสูญเสียพระราชโอรสคนที่สามส่งผลกระทบอย่างมากต่อความสัมพันธ์ระหว่างพระเจ้าเฮนรีที่ 2 กับพระราชโอรสที่ยังมีชีวิตอยู่อีกสองคน คือ ริชาร์ดกับจอห์นซึ่งก่อนหน้านี้เคยอยู่ฝ่ายพระราชบิดา ทั้งคู่หันมาเป็นพันธมิตรกับพระเจ้าฟีลิปแห่งฝรั่งเศสและทำศึกกับพระเจ้าเฮนรีหลายครั้งจนกระทั่งพระองค์เสด็จสวรรคตในปี ค.ศ. 1189 ผู้สืบทอดตำแหน่งต่อจากพระองค์คือพระเจ้าริชาร์ดที่ต่อมาสวรรคตโดยไร้ทายาท พระเจ้าจอห์นจึงได้ขึ้นครองบัลลังก์ต่อจากพระเชษฐา

ในช่วงเวลาเดียวกันนั้นกงส์ต็องส์ ชายาม่ายของเจฟฟรีย์มีอายุได้ 25 ปี เธอมีธิดาน้อยสองคน คือ เอเลนอร์และมาทิลดา และกำลังตั้งครรภ์บุตรอีกคน ในวันที่ 29 มีนาคม ค.ศ. 1187 กงส์ต็องส์ได้ให้กำเนิดบุตรชายชื่อว่าอาเธอร์ซึ่งได้สืบทอดตำแหน่งดยุคแห่งเบรอตาญต่อจากบิดา แต่ต่อมาในปี ค.ศ. 1202 อาร์เธอร์ถูกพระเจ้าจอห์นผู้เป็นอาจับตัวไปคุมขังที่ชาโตเดอฟาเลสในดัชชีนอร์ม็องดี สาเหตุของการคุมขังครั้งนี้เนื่องมาจากอาร์เธอร์เป็นบุตรชายของเจฟฟรีย์ซึ่งเป็นพระราชโอรสคนที่สามของพระเจ้าเฮนรีที่ 2 กับพระนางอาลีเยนอร์แห่งอากีแตนและเป็นพระเชษฐาของพระเจ้าจอห์น ตามสิทธิของบุตรหัวปีเขาสมควรได้เป็นทายาทของพระเจ้าริชาร์ดมากกว่า ทว่าพระเจ้าริชาร์ดได้ประกาศบนเตียงสวรรคตให้พระอนุชาเป็นทายาทของพระองค์ ด้วยเห็นว่าพระภาติยะนั้นเด็กเกินกว่าจะปกครองประเทศได้ อาร์เธอร์ได้หายตัวไประหว่างถูกคุมขัง สันนิษฐานกันว่าเขาน่าจะถูกพระเจ้าจอห์นสังหารในปี ค.ศ. 1203 เอเลนอร์ พี่สาวของอาร์เธอร์ก็ถูกพระเจ้าจอห์นคุมขังเช่นกัน

บุตรทั้งสองคนของเจฟฟรีย์ไม่ได้สมรส เชื้อสายของพระองค์สิ้นสุดลงเมื่อเอเลนอร์ บุตรสาวของพระองค์ถึงแก่กรรมในปี ค.ศ. 1241